Ala de 31 anos é mais um dos elementos que vai trocar o Sameiro pelo Cariense em 2023/2024, sendo o mais recente reforço anunciado pelo clube do concelho de Belmonte.
Diogo Gaspar fez praticamente todo o seu percurso no futebol, primeiro no SC Covilhã, onde fez toda a sua formação, passando depois em seniores pelo Manteigas, Águias de Moradal, Alcains, Guarda Desportiva e Pedrógão São Pedro.
Trocou, entretanto, de modalidade para o futsal na temporada de 2021/2022 e lá vão duas temporadas consecutivas de GD Sameiro, antes agora desta troca pelo Cariense.
