Mais um reforço sonante para o Penamacorense na próxima época, que continua a construir um plantel para lutar por finais e títulos. Gregório foi um dos destaques no campeão distrital Ladoeiro B e chega agora a Penamacor.
O ala/pivot de apenas 22 anos fez toda a formação no futebol até aos juvenis, entre Bairro Valongo e Desportivo Castelo Branco, chegando ao futsal apenas no seu último ano de juvenil, à BBE, onde jogou até aos juniores. Em 2020 voltou ao futebol pela porta do Pedrógão São Pedro, mas apenas por meia temporada, entendendo que era no futsal o seu lugar e entrando aí nos quadros do Ladoeiro, em 2021, jogando no clube até 2022, altura em que fez ainda meia temporada no Boa Esperança.
Em 2022/2023 voltou (uma carreira até agora feita de regressos a clubes onde foi sendo feliz) ao Ladoeiro B e teve uma época de sonho. Campeão distrital, da Taça e da Supertaça, onde foi um dos melhores marcadores da equipa, com 23 golos em 21 partidas, chegando ao Penamacorense com rótulo de promessa em ascensão.
